湖南省自然科学基金(05JJ40054)
- 作品数：10 被引量：28H指数：3
- 相关作者：陈朗秋史慎德刘永青郭起蔡进更多>>
- 相关机构：湘潭大学中国科学院生态环境研究中心更多>>
- 发文基金：湖南省自然科学基金湖南省教育厅科研基金博士科研启动基金更多>>
- 相关领域：理学轻工技术与工程医药卫生化学工程更多>>
- L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的合成被引量：3
- 2011年
- 为了提高L-薄荷醇的热稳定性,考察了合成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的几种偶联方法及其相关保护与脱保护反应,探讨了D-葡萄糖五乙酸酯与L-薄荷醇的偶联反应条件,并对合成产物的熔点、比旋光度、NMR、MS和TG进行了分析。结果表明:①以葡萄糖和L-薄荷醇为原料,通过乙酰化、偶联、脱保护三步反应可合成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷;②合成产物为目标产物;③偶联反应的适宜条件:溶剂CH2C l2,n(D-葡萄糖五乙酸酯)∶n(L-薄荷醇)∶n(BF3.Et2O)=1∶3∶5,反应温度25℃,反应时间10 h,合成产率40%;④合成产物L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的热稳定性高。
- 史慎德陈朗秋刘永青高清姣易幸
- 关键词：薄荷醇烟草
- 寡糖的立体选择性合成策略被引量：12
- 2006年
- 研究寡糖及缀合物的生物活性日益显现出重要的生物学意义,采用化学合成方法研究特定的α或β糖苷键的构建对复杂寡糖及缀合物的合成极其重要.到目前为止,寡糖及其缀合物化学偶联立体选择性设计与合成策略是糖化学领域中十分活跃和引人注目的热点,受到特别的关注.综述了多年来高立体选择性寡糖的合成的研究进展.
- 陈朗秋赖端宋志伟赵兴俄孔繁祚
- 对甲氧苯基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成被引量：3
- 2008年
- 以异丙基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代吡喃半乳糖苷(5)为供体与受体对甲氧苯基2,3-O-苯甲酰基-6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)偶联得到了对甲氧苯基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(9).通过4,6-O-苄叉基和3-O-All的共同影响改变了存在于C-2酯基的邻基参与效应,得到了立体专一性的α-连接的二糖9.化合物9采用MS1、H NMR和13C NMR等方法进行了表征.
- 陈朗秋赖端郭起蔡进
- 关键词：二糖半乳糖
- 癸二酸二水杨酰肼的合成被引量：3
- 2009年
- 分别以水杨酰肼和癸二酰氯,或水杨酰氯和癸二酸二酰肼为原料合成了癸二酸二水杨酰肼(5),其结构经1H NMR,13C NMR,MS和元素分析表征。合成5的较适宜反应条件为:癸二酰氯13mmol,n(水杨酰肼)∶n(癸二酰氯)=2.2∶1.0,三乙胺作缚酸剂,DMF作溶剂,于90℃反应7h,收率80%。
- 蔡进陈朗秋郭起高清姣
- 关键词：水杨酰肼
- 拉米夫定的合成工艺探讨被引量：1
- 2010年
- 拉米夫定是具有抗HIV和抗HBV生物活性的2′-脱氧核苷酸类似物.以溴代乙酸、乙醛酸为不同的起始原料合成中间体二羟基乙醛酸薄荷酯,比较两种工艺发现:乙醛酸为原料的工艺路线较短,费用较低;二羟基乙醛酸薄荷酯与2,5-二羟基-1,4-二噻烷成环反应、氯化、偶联、还原反应可以合成拉夫米定.同时,改进了合成和分离工艺,总收率达到22.5%.改进后的工艺路线较短,操作简便,适合于工业化生产.
- 陈朗秋刘永青刘开科史慎德高清姣余晓琼
- 关键词：拉米夫定抗病毒药物
- 熊果苷的合成新方法被引量：7
- 2010年
- 首次报道了采用硫代糖法合成熊果苷。葡萄糖经过乙酰化、硫代、脱乙酰基和苯甲酰化反应,转变成供体异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫--βD-葡萄糖苷。对苯二酚选择性地酯化成两种受体对苯二酚单乙酸酯、对苯二酚单苯甲酸酯以及相应的对苯二酚双酯副产物。供体分别与两种受体偶联,由于C-2苯甲酰基的强邻基参与效应,立体专一性地合成了两种保护的熊果苷,后者分别脱保护得到熊果苷。所有产品通过熔点和1HNMR等方法进行了结构表征。此外,上述双酯副产物通过选择性地脱酰基,获得了两种可用的受体对苯二酚单酯,有效地得到回收利用。
- 郭起陈朗秋蔡进史慎德刘永青
- 关键词：熊果苷葡萄糖对苯二酚
- 保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的立体选择性合成被引量：1
- 2011年
- 目的获取具有1,2-顺式半乳糖苷键的带有易于选择性脱除的保护基的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段。方法以D-半乳糖和D-葡萄糖为原料,采用多种保护方法与偶联策略,合成保护的二糖甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷(11)。结果来源于D-葡萄糖的甲基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄吡喃糖苷依次通过选择性乙酰化、苯甲酰化、脱苯亚甲基、苯甲酰化、选择性脱乙酰基,得到甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷。由D-半乳糖所合成的供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷与受体甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷偶联,获得了甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷和甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷,α-半乳糖苷键联接与β-半乳糖苷键联接的立体选择性达到了3∶1,所有产物经NMR、MS等确证。结论首次完成了保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷的立体选择性合成。
- 陈朗秋史慎德夏殊罗军奇卢高超
- 关键词：半乳糖葡萄糖
- 保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的新合成
- 2011年
- 首次报道了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc的新合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷通过选择性苯甲酰化,得到甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳糖苷与甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷偶联,获得了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。
- 史慎德陈朗秋赵双会刘志佳夏殊唐秋娥
- 关键词：半乳糖葡萄糖
- L-薄荷基-α-D-甘露糖苷的立体专一性合成被引量：1
- 2011年
- D-甘露糖通过乙酰化、硫代、脱保护、苯甲酰化,转变成供体异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫-α-D-甘露糖苷,该供体与受体L-薄荷醇偶联及脱保护,立体专一性地合成了L-薄荷基-α-D-甘露糖苷,总产率达到32%.所有的产品通过熔点、旋光、NMR、MS等方法进行了结构表征.
- 陈朗秋刘开科刘永青易幸王颖
- 关键词：薄荷醇甘露糖糖苷化
- 保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成被引量：3
- 2011年
- 建立了一种新的保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(1)经区域选择性地苯甲酰化,得到受体甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(2)。该受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷(4)偶联,获得了一种保护的二糖Galp(α1→2)Glcp片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(5)。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。
- 易幸史慎德陈朗秋刘开科魏海南石亮亮卢高超
- 关键词：半乳糖葡萄糖
