- 白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究
- 2013年
- 改进了合成白藜芦醇的关键中间体3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.3）的合成工艺。3,5-二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐（1）与茴香醛在DMF中以CH3ONa为碱会发生Wittig反应,当1与CH3ONa的摩尔比为1：1时,反应的主产物有3个,分别为3,5-二乙酰氧基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.1）、3-乙酰氧基-5-羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.2）和3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.3）;当1与CH3ONa的摩尔比在1：2~3时,反应主产物是1.3。3,5-二羟基苄基三苯基膦溴化盐（2）与茴香醛在DMF中以CH3ONa为碱也会发生同样的反应,且当2与CH3ONa的摩尔比为1：1时,主产物是1.3。当1与CH3ONa的摩尔比为1：5时,没有Wittig反应产物生成。因此,按上述反应条件制得1.3后再去掉其上的甲基保护基团即可得白藜芦醇,相比其他的合成白藜芦醇工艺,省去了去乙酰基团的反应步骤。
- 顾烨王成云沈永嘉
- 关键词：茴香醛WITTIG反应
- 3,5-二烷氧基甲苯的溴化反应研究被引量：4
- 2012年
- 3,5-二甲氧基甲苯在偶氮二异丁腈的存在下与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)反应,产物不是3,5-二甲氧基苄溴,而是2-溴-3,5-二甲氧基甲苯和2,6-二溴-3,5-二甲氧基甲苯.同样条件下,3,5-二乙酰氧基甲苯与NBS反应则生成3,5-二乙酰氧基苄溴.GAUSSIAN 03计算的结果表明,3,5-二甲氧基甲苯中苯环碳原子上的电荷密度高于侧链上碳原子上的电荷密度,因此溴自由基更容易取代苯环上的氢,而3,5-二乙酰氧基甲苯的情况恰好相反,故产物是3,5-二乙酰氧基苄溴.
- 顾烨石洪卫陈丽媛沈永嘉
- 关键词：N-溴代丁二酰亚胺
